Caluanie (Окислительный партеризационный термостат)
Caluanie (Окислительный партеризационный термостат, Тяжёлая вода)
"Caluanie"
muelear oxidize parteurize
Muelear Oxidize Parteurize Thermostat Harmfu Thermos
Производитель: США.
Фасовка: 1 л., 5 л. и 25 л.
Изоциановая кислота Общие Хим. формулаРац. формула Физические свойства Молярная массаПлотность Термические свойства Т. плав.Т. кип.Энтальпия образованияУдельная теплота испарения Давление пара Химические свойства pKa Структура Кристаллическая структура Классификация Рег. номер CASPubChemРег. номер EINECSSMILESInChI ChEBI ChemSpider Безопасность Токсичность
Isocyansäure.svg
HN=C=O
CHNO
43,03 г/моль
от 1,14 - 2,1 г/см³
-86 °C [1]
23,5 °C
-153,3 кДж/моль
28,4 кДж/моль
36,13 кПа (273,16 К)
3,47 (в водн. растворах)
кристаллы ромбической сингонии (а = 1,082 нм, b = 0,523 нм, с = 0,357 нм, Z = 4, пространств. группа Pnma[2])
75-13-8
6347
616-189-3
[показать]
[показать]
29202
6107
высокотоксична
NFPA 704.svg
3
4
1
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Изоциа́новая кислота́ — бесцветная жидкость с резким запахом, схожим с запахом уксусной кислоты, является стабильной таутомерной формой циановой кислоты HOCN. Токсична. Соли циановой кислоты впервые описаны Вёлером в 1824 г., сама циановая кислота получена Либихом и Вёлером в 1830 г.. Является изомером фульминовой (парациановой) кислоты (H-C≡N→O). Образует соли — изоцианаты.
Свойства и реакционная способность
Изоциановая кислота является слабой кислотой (Ka = 3,47⋅10−4 в водных растворах), стабильна в растворах в диэтиловом эфире, бензоле и толуоле; в водных растворах гидролизуется с образованием диоксида углерода и аммиака, гидролиз ускоряется в присутствии минеральных кислот:
H N C O + H 2 O → N H 3 + C O 2 {\displaystyle {\mathsf {HNCO+H_{2}O\rightarrow NH_{3}+CO_{2}}}} {\mathsf {HNCO+H_{2}O\rightarrow NH_{3}+CO_{2}}}
Атом углерода изоциановой кислоты является электрофильным центром: циановая кислота взаимодействует с такими нуклеофилами, как аммиак, амины и спирты, образуя соответствующие продукты присоединения.
При взаимодействии изоциановой кислоты со спиртами образуются уретаны:
R O H + H N C O → H 2 N - C O O R {\displaystyle {\mathsf {ROH+HNCO\rightarrow H_{2}N{\text{-}}COOR}}} {\mathsf {ROH+HNCO\rightarrow H_{2}N{\text{-}}COOR}}
которые с избытком изоциановой кислоты образуют эфиры аллофановой кислоты:
H N C O + H 2 N - C O - C O O R → H 2 N - C O - N H - C O O R {\displaystyle {\mathsf {HNCO+H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}COOR\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}} {\mathsf {HNCO+H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}COOR\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}COOR}}
Взаимодействие изоциановой кислоты с аммиаком ведёт к образованию цианата аммония, который при нагревании изомеризуется в мочевину, эта реакция, открытая Вёлером в 1828 г., стала первым синтезом органического соединения из неорганических веществ[4]:
Urea Synthesis Woehler.png
Аналогично реагирует изоциановая кислота и с другими азотистыми нуклеофилами: так, амины присоединяются к ней с образованием замещенных мочевин[5],[6]:
R N H 2 + H N C O → R - N H - C O - N H 2 {\displaystyle {\mathsf {RNH_{2}+HNCO\rightarrow R{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}}}} {\mathsf {RNH_{2}+HNCO\
